Калоша.

Сажать / посадить в калошу кого-либо – ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Просторечное ироничное.

Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народное) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + «ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в калево (род петли, употребляемой для зимней ловли волков, лисиц, зайцев и др. зверей), чебурахнуться в грызу (брюква, что-то набухшее) и т.п. Паронимическое искажение компонента фразеологизма привело к обновлению образа и усилению экспрессивности оборота. Оторвавшись от исходной семантической модели («попасть + ловушка»), это выражение стало оригинальным и ярким. Искажённый и семантически осовремененный вариант фразеологизма – сесть в калошу получил широкое распространение не только в литературном языке, но и в некоторых диалектах (в иркутской области в калош посадить) и в восточнославянских языках (украинский посадити в калошу наряду с посадити в калюжу)

Фразеологизм собственно русский, связывается с народными игрищами – боями, драками, в которых один из соперников мог быть повержен на землю, в грязь. Слово калоша – из диалекта: калужа (лужа).